有机化学推测结构具有旋光性的化合物A分子式为C4H7Br,A与Br2/CCl4溶液反应,生成一种具有旋光性的三溴代产物B;A能使AgNO3的乙醇溶液立即产生沉淀;A在热碱溶液中生成一种化合物C,C能使Br2/CCl4溶液褪色,而C无旋光性.C与CH2=CH-CN反应,生成环状化合物D,试推测A,B,C,D的构造式并写出上述各反应的方程式。
问题描述:
有机化学推测结构
具有旋光性的化合物A分子式为C4H7Br,A与Br2/CCl4溶液反应,生成一种具有旋光性的三溴代产物B;A能使AgNO3的乙醇溶液立即产生沉淀;A在热碱溶液中生成一种化合物C,C能使Br2/CCl4溶液褪色,而C无旋光性.C与CH2=CH-CN反应,生成环状化合物D,试推测A,B,C,D的构造式
并写出上述各反应的方程式。
答
A CH2=CHCHBrCH3
B CH2BrCHBrCHBrCH3
C CH2=CH-CH=CH2
D 4+2产物,
CH2=CHCHBrCH3+Br2=CH2BrCHBrCHBrCH3
CH2=CHCHBrCH3+AgNO3=AgBr沉淀号+CH2=CHCH(NO3)CH3
CH2=CHCHBrCH3+NaOH=CH2=CH-CH=CH2+H2O+NaBr
最后那个,4+2环加成,不好打