卤化氢加成怎样控制卤原子的位置?如CH3-CH2=CH3,把卤原子放在中间?

根据马氏规则，CH3-CH=CH2与卤化氢（HX）加成可以看作“氢上加氢”，所以会生成CH3-CHx-CH3，卤原子在中间。
若要生成CH3-CH2-CH2x，即反马氏规则加成，我们可以在反应的过程中加入适量的H2O2即可生成CH3-CH2-CH2x。
至于反应机理，我认为在高中阶段没有必要花时间去掌握。

马氏加成：HX与烯烃发生亲电加成。氢离子先加到双键上，生成碳正离子，卤离子再与碳正离子结合得卤代烃。二级碳正离子(CH3)2CH+比以及一级碳正离子C2H5CH2+稳定，故主要得(CH3)2CHX。
CH3-CH=CH2 + H+ == (CH3)2CH+
(CH3)2CH+ + X- == (CH3)2CHX
反马氏加成：*基引发剂存在下HBr与烯烃发生*基加成（HCl、HI不行）。溴原子先进攻双键，形成碳*基，碳*基再与HBr反应，生成卤代烃和溴原子。二级*基比一级*基稳定，故主要产生C2H5CH2Br。这是一链式反应。
CH3-CH=CH2 + Br* == CH3CH*CH2Br
CH3CH*CH2Br + HBr == C2H5CH2Br + Br*

HX对双键、三键的加成一般是符合马氏规则的,即：正电部分总是加在含H较多的C上.所以反应机理如下：
CH3-CH=CH2 →(H+) CH3-CH=C(+)H3 →(迅速重排) CH3-C(+)H-CH3 →(X-) CH3-CHX-CH3
原因就是中间重排后的碳正离子比较稳定.