卤化氢加成怎样控制卤原子的位置?如CH3-CH2=CH3,把卤原子放在中间?

问题描述:

卤化氢加成怎样控制卤原子的位置?如CH3-CH2=CH3,把卤原子放在中间?

HX对双键、三键的加成一般是符合马氏规则的,即:正电部分总是加在含H较多的C上.所以反应机理如下:
CH3-CH=CH2 →(H+) CH3-CH=C(+)H3 →(迅速重排) CH3-C(+)H-CH3 →(X-) CH3-CHX-CH3
原因就是中间重排后的碳正离子比较稳定.