不对称酮与CH2N2

问题描述:

不对称酮与CH2N2
迁移顺序,
这个反应和过酸插氧反应的迁移顺序相反。

迁移顺序:H>CH3>RCH2>R2CH>R3C
机理:1、CH2N2与羰基亲核加成,
2、氧负离子进攻C,重氮基离去
书上说电子云密度大的基团先迁移,因为在N2离去后,有碳正中间体,使其最稳定的基团先迁移,
而且溶剂(特别是甲醇存在与否)对产物影响较大
在B-V氧化中,就是由于亲电试剂进攻分子中电子云密度较大的部分,水解后成醇.