高中能与溴水反应的有机物请问高中哪些有机物能使溴水褪色?只要含碳碳双键或碳碳三键的有机物就能使它褪色吗?
高中能与溴水反应的有机物
请问高中哪些有机物能使溴水褪色?只要含碳碳双键或碳碳三键的有机物就能使它褪色吗?
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类反应
CH2=CH2+Br2——→CH2Br-CH2Br
CH≡CH+Br2——→CHBr=CHBr (或CH≡CH+2Br2——→CHBr2-CHBr2 )
CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CH=CH-CH2Br (或CH2=CH-CH=CH2+Br2——→CH2Br-CHBr-CH=CH2)
②与苯酚,苯胺反应生成白色沉淀
③与醛类等有醛基的物质反应
与醛的反应比较复杂,涉及同时发生的两类反应(一般是取代反应为主)
一是对于醛阿尔法氢的溴代如CH3CHO+Br2=BrCH2CHO+HBr,反应最终可以生成三溴乙醛,碱性条件可以生成溴仿
二是Br2对于醛基的氧化CH3CHO+Br2+H2O=CH3COOH+2HBr,并且实际上是取代反应为主的,因为这实际上是工业制备三溴乙醛的方法(溴与乙醇反应,生成醛之后进一步取代),这可以说明对醛基的氧化实际上是次要的
④与具有阿尔法氢的酮的取代反应,如CH3COCH3+Br2=BrCH2COCH3+HBr,取代可以一直进行,甲基酮在碱性条件可以生成溴仿,这与醛的反应类似
还有与环丙烷及其衍生物的开环加成
⑤对于伯仲醇的氧化反应,溴水可以比较慢的把伯仲醇氧化生成醛,酮并进一步发生上面提到的两类反应
⑥ 环丙烷及其衍生物可以与溴水发生开环加成反应,这与高锰酸钾联用可以检验三元碳环,因为环丙稀室温下不能与高锰酸钾反应
⑦与碱性溶液(如NaOH溶液、Na2CO3溶液等)反应
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O (或3Br2+6NaOH=5NaBr+NaBrO3+3H2O) Br2+Na2CO3=NaBr+NaBrO+CO2
⑧与较强的无机还原剂(如H2S、SO2、KI和FeSO4等)发生反应
Br2+H2S=2HBr+S↓(浅黄色沉淀)
Br2+SO2+2H2O=2HBr+H2SO4
3Br2+6FeSO4=2Fe2(SO4)3+2FeBr3
Br2+2KI=2KBr+I2(溶液变为棕色)
⑨与苯、甲苯、四氯化碳等有机溶液混合振荡,因萃取作用使溴水褪色,有机溶剂溶解溴呈橙色(或棕红色)。
检验溴水的反应
物理褪色—萃取
与水相比,溴单质易溶于四氯化碳、苯、汽油等有机溶剂,当在溴水中加入难溶于水的有机溶剂时,溴水中的溴进入有机溶剂而使溴水的橙色褪去,有机溶剂层因溶有溴而呈橙红色。
化学褪色
溴的化学性质(尤其是氧化性)比较活泼,能与许多物质因反应而褪色。
(1)、遇强碱溶液褪色
如:向溴水中加入NaOH溶液,溴水的橙色褪去。
Br2 + 2NaOH =NaBr + NaBrO + H2O
(2)、遇某些盐溶液褪色
如:向溴水中加入Na2CO3或AgNO3溶液可使溴水的橙色褪色
Br2 + H2O =HBr + HBrO
2HBr + Na2CO3= 2NaBr + H2O + CO2 ↑
HBr + AgNO3 =AgBr ↓+ H NO3
(3)、遇某些还原剂褪色
溴水中的溴具有较强的氧化性,遇某些还原剂会因氧化还原反应而使溴水的橙色褪去。如向溴水中通入H2S、SO2,或加入镁粉、锌粉、铁粉等都可使溴水褪色。
Br2 + H2S =2HBr + S ↓
Br2 + SO2 + 2H2O=2HBr + H2SO4
Br2 + Mg= MgBr2
Br2 + Zn= ZnBr2
3Br2 + 2Fe =2FeBr3
(4)、与不饱和化合物的加成褪色
CH2 =CH2 + Br2= CH2BrCH2Br
CH2 =CH-COOH + Br2= CH2BrCHBrCOOH
(5)、与有机化合物的取代褪色
另外,溴水还可与酸性高锰酸钾溶液一起检验苯的同系物,即苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色,也能使溴水褪色,而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色也不能使溴水褪色
对
能使溴水反应褪色的有机物有两种情况,一种是加成一种是氧化.
加成:双键,三键
氧化:醛,酚