关于氢键一些问题分子内形成氢键时,比如临硝基苯酚,硝酸,在极性溶剂（比如水）中的溶解度应该比非极性溶剂（比如各种有机溶剂）中的溶解度要小.但分析它们的结构,都有一个共轭大π键,有一个很大密度的电子云,在极性溶剂中的比如说水,水中的氢就能与这个大π键形成氢键,而非极性溶剂就不能,这样它在极性溶剂中的溶解度不是变大了吗?这不是矛盾吗?有没有一个更完全的,或者准确描述氢键的理论呢?正在学结构,……钳环化……不能再与水形成氢键……那这是什么原理？是绝对不可能形成氢键还是形成氢键较弱或者极少？为什么分子会被钳环化？分子内形成的氢键为什么能影响到分子其他部分的电子云呢？是不是所有溶质分子形成分子内氢键时都会被钳环化？例如临硝基苯酚和硝酸，他们被钳环化的机理是什么？
问题描述：
关于氢键一些问题
分子内形成氢键时,比如临硝基苯酚,硝酸,在极性溶剂（比如水）中的溶解度应该比非极性溶剂（比如各种有机溶剂）中的溶解度要小.但分析它们的结构,都有一个共轭大π键,有一个很大密度的电子云,在极性溶剂中的比如说水,水中的氢就能与这个大π键形成氢键,而非极性溶剂就不能,这样它在极性溶剂中的溶解度不是变大了吗?这不是矛盾吗?有没有一个更完全的,或者准确描述氢键的理论呢?
正在学结构,
……钳环化……不能再与水形成氢键……那这是什么原理？是绝对不可能形成氢键还是形成氢键较弱或者极少？为什么分子会被钳环化？分子内形成的氢键为什么能影响到分子其他部分的电子云呢？是不是所有溶质分子形成分子内氢键时都会被钳环化？例如临硝基苯酚和硝酸，他们被钳环化的机理是什么？
答
在极性溶质中,如果溶质分子与溶剂分子间可以生成氢键,则溶质的溶解度增大.如果溶质分子钳环化,则在极性溶剂中的溶解度减小.在非极性溶剂里,其溶解度增大.
所以如果溶质分子钳环化,就不会和水分子形成分子间氢键,溶解度是减小的.