『求助』环氧基团开环反应用NaOH或HCl催化有什么不同?
问题描述:
『求助』环氧基团开环反应用NaOH或HCl催化有什么不同?
反应机理有什么不同,SN1,SN2机理怎么区分?
答
加NaOH的话实际是提供了更强的亲和试剂OH- 加酸的话,氢离子和环氧集团中的氧结合使其带正电,增强了C的缺电子性,更有利于亲核试剂的进攻. SN1是离去基团自己离去的,参与反应的是C+离子,SN2是离去基团被亲和试剂“撞”走的,区别大了,SN1会发生C+的重排,SN2不会,SN2会发生构型反转,SN1不会.叔卤代烷一般是SN1 伯卤代烷一般是SN2 仲卤代烷比较麻烦,得实际情况实际讨论,极性溶剂有利于SN1 强亲核试剂有利于SN2