由FCH2COCH3,BrCH2CH2COCH3为原料合成FCH2C(CH3)=CHCH2COCH3其他试剂任选.
问题描述:
由FCH2COCH3,BrCH2CH2COCH3为原料合成FCH2C(CH3)=CHCH2COCH3其他试剂任选.
答
①BrCH2CH2COCH3+HOCH2CH2OH,在H+催化下,形成缩酮.(羰基变成C-(OCH2)2的结构,其中2个CH2是相连的,形成五元环)
②此物质和Mg做成格氏试剂,和FCH2COCH3反应,得到FCH2C(OH)(CH3)-CH2CH2C(OCH2)2-CH3
③酸催化,使其羟基脱水,形成双键
④将缩酮水解,变回羰基,即得到产物FCH2C(CH3)=CHCH2COCH3
用缩酮保护羰基,不然格氏试剂无法制成.