氯甲苯的对位上分别引入甲基,甲氧基,硝基,哪个容易发生SN1反应
问题描述:
氯甲苯的对位上分别引入甲基,甲氧基,硝基,哪个容易发生SN1反应
答
SN1反应的速控步骤是离去基团离去,所以应比较三种卞氯的氯离去的难易,显然与氯相连的碳上负电性越大氯越容易离去,由于基团吸电子能力有:
硝基>氢>甲基>甲氧基
故SN1反应速率有:
对甲氧基卞氯>对甲基卞氯>卞氯>对硝基卞氯;
由于CH3CHC6H5*基中,与苯相连的碳上的单电子可与苯环上的6个π电子形成稳定的大π键,所以比叔丁基*基更稳定.