下列碳正离子最稳定的是?如题,选项为:(A)苄基正离子(B)对甲氧基苄基正离子(C)对氯苄基正离子(D)对硝基苄基正离子一头雾水.看书看碳正离子很抽象,做题时就更加抽象.该如何判断?以简单明了的方法?让我明白怎么判断和选出答案即可.

问题描述:

下列碳正离子最稳定的是?
如题,选项为:
(A)苄基正离子
(B)对甲氧基苄基正离子
(C)对氯苄基正离子
(D)对硝基苄基正离子
一头雾水.看书看碳正离子很抽象,做题时就更加抽象.该如何判断?以简单明了的方法?让我明白怎么判断和选出答案即可.

碳正离子肯定是缺电子,看附近的基团是什么样的.如果是吸电子的,就会更不稳定,如果是推电子的,就会稳定.至于基团吸或者推电子的强弱:
常见的吸电子基团(吸电子诱导效应用-I表示)
NO2 > CN > F > Cl > Br > I > C三C > OCH3 > OH > C6H5 > C=C > H
常见的给电子基团(给电子诱导效应用+I表示)
(CH3)3C > (CH3)2C > CH3CH2 > CH3 > H
有一个简单的办法,对于一个基团-RX,如果R的电负性大于X,那么它就是给电子的,反之就是吸电子.比如烷基-CH3,羟基-OH,烷氧基-OCH3,由于C的电负性大于H,O的电负性大于H,O的电负性大于C,所以都是给电子的;而像硝基-NO2,羧基-COOH,醛基-CHO这些就正好相反,都是吸电子的.
电负性:F>O>Cl>N>S>C>H,记住这几个就可以了.
举例,三级碳正离子稳定性大于二级碳大于一级碳.
带苯环的话.共轭的话会稳定,破坏共轭的话就不稳定.比如Ph-CH2 + 就比 Ph +稳定.前者的CH2的C以sp2杂化参与共轭,而后者则破坏了苯环共轭,碳正离子不稳定.
所以选B,因为A中碳正离子,对位没有基团,比较稳定,B中的甲氧基是给电子基团,碳正离子会更稳定,而CD选项的对位均是吸电子基团,会更不稳定.