旋光性化合物A(C5H10O3)能溶于NaHCO3溶液,加热脱水生成化合物B.B有两种构型,均无光学活性;B用酸性KMnO4氧化得到C(C2H4O2)和D(C3H4 O3).C和D均能与NaHCO3溶液作用生成CO2,且D还能发生碘仿反应.试推出A、B、C、D的结构式
问题描述:
旋光性化合物A(C5H10O3)能溶于NaHCO3溶液,加热脱水生成化合物B.B有两种构型,均无光学活性;B用酸性KMnO4氧化得到C(C2H4O2)和D(C3H4 O3).C和D均能与NaHCO3溶液作用生成CO2,且D还能发生碘仿反应.试推出A、B、C、D的结构式
答
能溶于NaHCO3说明含有羧基,根据A的旋光性,所以A容易画出来.
A→B是脱水,B有顺反两种构型.
B与KMnO4氧化断键.
D含有甲基酮结构,能发生卤仿反应.