在芳香胺的乙酰化反应中,为什么用冰醋酸或乙酸酐作为酰化剂比用乙酰氯更好?

问题描述:

在芳香胺的乙酰化反应中,为什么用冰醋酸或乙酸酐作为酰化剂比用乙酰氯更好?

呃,同求答案,实验报告什么的····

使用乙酰氯容易将胺乙酰化。所以通常使用乙酸酐。

乙酰氯是三种酰基化试剂中活性最高的,很难控制反应条件,价格也是最高的,所以一般实验室是不用的.
乙酸酐的活性其次,乙酸的活性最低,但是实验室用得最多的却是乙酸,因为芳胺与乙酸酐反应时,常伴有二乙酰胺副产物的生成.

(1)用乙酰氯作乙酰化剂,其优点是反应速度快.缺点是反应中
生成的HCl可与未反应的苯胺成盐,从而使半数的胺因成盐而无法
参与酰化反应.为解决这个问题,需在碱性介质中进行反应;另外,
乙酰氯价格昂贵,在实验室合成时,一般不采用.
(2)用乙酐(CH3CO)2O作酰化剂,其优点是产物的纯度高,收率
好,虽然反应过程中生成的CH3COOH可与苯胺成盐,但该盐不如
苯胺盐酸盐稳定,在反应条件下仍可以使苯胺全部转化为乙酰苯胺.
其缺点是除原料价格昂贵外,该法不适用于钝化的胺(如邻或对硝
基苯胺).
(3)用醋酸作乙酰化剂,其优点是价格便宜;缺点是反应时间长.
SK-26-N3