为什么脂肪族甲基酮可以和HCN加成,芳香族就不行
问题描述：
为什么脂肪族甲基酮可以和HCN加成,芳香族就不行
答
可以
与HCN发生亲核加成的是羰基,－CO－,CN加在带正电性的C上,H加在带负电性的O上,所以C的正电性越大,越容易发生亲核加成,那么与羰基相连的基团供电子性越强,加成越难：吸电子基团夺电子能力越强越有利于加成.苯环的共轭作用,π电子的流动性比较强,所以苯环的供电子效果更给力,羰基和苯环形成共轭体系降低羰基碳的缺电性不利于亲核试剂的进攻.另外空间位阻也不利于加成.