某羧酸衍生物A,其分子式为C6H12O2,实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C,B和盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热的条件下氧化为E,其中D、E都不能发生银镜反应.由此判断A的可能的结

问题描述:

某羧酸衍生物A,其分子式为C6H12O2,实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C,B和盐酸反应生成有机物D,C在铜催化和加热的条件下氧化为E,其中D、E都不能发生银镜反应.由此判断A的可能的结构有(  )
A. 6种
B. 2种
C. 4种
D. 3种

某羧酸衍生物A,其分子式为C6H12O2,所以A是酯,且只含一个酯基;根据A和氢氧化钠溶液共热生成B和C,B和盐酸反应生成有机物D,所以D是羧酸,C是醇;因为C在铜催化和加热的条件下氧化为E,其中D、E都不能发生银镜反应,所以D不是甲酸,E不是醛是酮,故C醇的羟基不在甲基上.
因为C醇的羟基不在甲基上,D不是甲酸,分情况分析:
1、若D是乙酸,C只能是2-丁醇,A为
2、若D是丙酸,C只能是2-丙醇,A为
3、若D是丁酸或2-甲基丙酸,C只能是乙醇,乙醇能被氧化成乙醛,不符合题意.
所以A的可能的结构只有两种.
故选B.