请比较下列化合物的酸性大小,并给出理由,A.丙酮酸 B.乳酸 C.丙氨酸 D.丙酸
问题描述:
请比较下列化合物的酸性大小,并给出理由,
A.丙酮酸 B.乳酸 C.丙氨酸 D.丙酸
答
查表:
查文库:
丙酮酸 Ka=3.2*10^-3
乳酸 Ka=1.4*10^-4
丙酸:Ka=1.35*10^-5
查师范无机
丙氨酸:Ka1=4.49*10^-3 (-COOH) ,Ka2=1.36*10^-10 (-NH3+)
由于丙氨酸是内盐:CH3CH(NH3+)COO-,
因此丙氨酸的酸性是由-NH3+水解得到,酸性最差
而其它都是-COOH电离,CH3CH2-(丙酸)是给电子基,酸性较HCOOH弱
而乙酰基CH3CO-(丙酮酸),羟基OH( 乳酸)是给电子基,酸性较HCOOH强
吸电子能力乙酰基CH3CO-(丙酮酸)>羟基OH
因此酸性:A>B>D>C