什么是半缩醛反应?
问题描述:
什么是半缩醛反应?
答
半缩醛hemiacetal 醛的水合物RCH(OH)2 和2分子的醇R′OH以醚键结合的RCH(OR′)2称为缩醛(acetal),与一分子醇结合的 RCH(OH)OR′称为半缩醛(hemia-cetal或 hemiacetal).在戊糖以上的糖分子中,羰基和羟基结合而形成稳定的环状半缩醛结构,较之游离醛更为稳定.此时,可因五碳环、六碳环的形成,以及羟基的方向而产生异构体.生成半缩醛的反应机理见图.羟基与醛基能反应吗?当然能,但涉及的是另一个反应:缩醛(或半缩醛)的生成.该反应属于加成反应.缩醛是一种醚,有如下结构:\ /OR 1分子醛 + 2分子醇 --> C / \OR (在同一个碳上连结两个烃氧基) 半缩醛结构是:\ /OR 1分子醛 + 1分子醇 --> C / \OH (在同一个碳上连结一个烃氧基和一个羟基) 烃氧基来自醇,其它部分来自醛(酮).一般的半缩醛不稳定,常作为形成缩醛反应的中间体,但成环的半缩醛有一定稳定性.