怎样用苯为原料合成1,3,5-三溴苯(无机试剂任选)

问题描述:

怎样用苯为原料合成1,3,5-三溴苯(无机试剂任选)

C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O; C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 3H2O C6H5NH2 + 3Br = C6H5NH2(Br)3 + 3HBr; C6H5NH2(Br)3 + NaNO2 + HCl → [C6H5N≡N(Br)3]- Na+ C6H5N≡N(Br)3]- + H3PO2 → C6H5(Br)3 + N2↑

首先让苯进行硝化反应得硝基苯:
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O;
再用Fe和HCl将其还原得苯胺:
C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 3H2O;
再与溴水很快反应得2,4,6 - 三溴苯胺:
C6H5NH2 + 3Br = C6H5NH2(Br)3 + 3HBr;
再让其发生重氮化反应:
C6H5NH2(Br)3 + NaNO2 + HCl → [C6H5N≡N(Br)3]- Na+
最后加次磷酸还原脱去N2得到产物1,3,5-三溴苯:
[C6H5N≡N(Br)3]- + H3PO2 → C6H5(Br)3 + N2↑

硝化得硝基苯,硝基苯催化还原得苯胺,再与溴水反应,得2.4.6-三溴苯胺,制成重氮盐再用乙醇或次磷酸完全还原,即得