醇的酸性:CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇?

问题描述:

醇的酸性:CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇?

这道题应该从分子的电子效应来解释,醇分子中的羟基-OH的氧原子上有孤对电子和其相连的碳上相邻的碳氢C-Hσ键形成σ-p超共轭效应,参与超共轭的C-Hσ键越多,分子中的电子云就越分散,总体上分子的能量就越低,分子就越稳定,C-Hσ键中的氢原子就越不容易离开分子而显酸性.根据这一规律得,甲醇有因为只有一个碳,所以没有与碳相邻的C-Hσ键参与σ-p超共轭,伯醇3个,仲醇有6个,叔醇有9个,所以有醇的酸性:CH3OH>伯醇>仲醇>叔醇的结论!