单烯烃和HOCl加成的产物是什么?

问题描述:

单烯烃和HOCl加成的产物是什么?

烯烃与次卤酸(常用次氯酸或次溴酸)加成生成β-卤代醇.例如:
CH2=CH2 + HOCl → CH2ClCH2OH
在实际生产中,由於次氯酸不稳定,常用氯和水直接反应.例如,将乙烯和氯气直接通入水中以生产β-氯乙醇.这时反应的第一步是烯烃与氯气进行加成,生成环状氯鎓离子中间体.在第二步反应中,由於大量水的存在,水进攻氯鎓离子生成β-氯乙醇.但溶液中还有氯离子存在,它进攻氯鎓离子,故有副产物1,2-二氯乙烷生成.
不对称烯烃与次卤酸的加成,也遵循马氏规则.亲电试剂的氯加到含氢较多的双键碳原子上,水加到含氢较少的双键碳原子上.例如:
CH3CH=CH2 + HOCl → CH3CHOHCH2Cl
上述两个反应的产物——氯乙醇和1-氯-2-丙醇是制备环氧乙烷和甘油等化合物的重要化工原料.