肉桂酸在香精香料中应用有哪些?

肉桂酸；桂皮酸；桂酸
英文名称：cinnamic acid；β-phenylacrylic acid
化学名称：β-苯丙烯酸；3-苯基-2-丙烯酸
中英别名：桂皮酸；苯丙烯酸；亚苄基乙酸；桂酸；trans-3-Phenylacrylic acid；Cinnamic acid；3-Phenyl-2-propenoic acid
CAS No.：621-82-9
EINECS号：205-398-1
结构或分子式：C6H5-CH=CH-COOH
分子量：148.17
性状：白色单斜棱晶.微有桂皮香气.
溶解性：溶于乙醇、甲醇、石油醚、氯仿,易溶于苯、乙醚、丙酮、冰醋酸、二硫化碳及油类,不溶于水.
密度：1.245
熔点（℃：133
沸点（℃）：300
毒性LD50(mg/kg)：大鼠经口2500.
溶解情况：1克能溶于2L水中（25℃）,在热水中溶于6ml乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等溶剂中.
用途：
香精香料中的应用
1.调制苹果、樱桃、可作为苹果香精、樱桃香精、水果香精、花香香精调和使用.2.可作为芳香混合物,用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妆品中.3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅、甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一.4.肉桂酸本身就是一种香料,具有很好的保香作用,通常作为配香原料,可使主香料的香气更加清香挥发.肉桂酸的各种酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香剂,用于饮料、冷饮、糖果、酒类等食品.
食品添加剂的应用
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸.L-苯丙氨酸是重要的食品添加剂—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料.2.英国联合利华取得了世界知识产权组织专利PCTInt.Appl.Wo01 87,080（2001,11.22）该文介绍肉桂酸和巴氏杀菌助剂组成,具有很强的杀菌、防腐作用.3.肉桂酸还是辣椒素合成酶的一个组成部分—肉桂酸水解酶,可以利用转基因培育高产辣椒素含量的辣椒优良品种,必将大大提高辣椒品质,从而有力推动辣椒产业化发展.4.利用肉桂酸的防霉防腐杀菌可应用于粮食、蔬菜、水果中的保鲜、防腐.5.还可用在葡萄酒中,使其色泽光鲜.6.肉桂酸具有很强的兴奋作用,可广泛直接添加于一切食品中.
医药工业中的应用
医药工业中,可用于合成治疗冠心病的重要药物乳酸可心定和心痛平,及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用来制造“心可安”,局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等.还可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪,用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂.主要用于脑血栓,脑动脉硬化,冠状动脉硬化等病症.对肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用.肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂,在抗癌方面具有极大的应用价值.
美容、农药、有机合成方面的应用
四．肉桂酸在美容方面的应用 肉桂酸可应用于美容方面,酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶,它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应,肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用,对紫外线有一定的隔绝作用,能使褐斑变浅,甚至消失,是高级防晒霜中必不可少的成分之一.肉桂酸显著的抗氧化功效对于减慢皱纹的出现有很好的疗效.五．肉桂酸在农药工业中的应用 在农业工业中,肉桂酸作为生长促进剂和长效杀菌剂而用于果蔬防腐.六．肉桂酸在有机合成化工方面的应用 在有机化工合成方面,肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂,聚氯乙烯的热稳定剂,多氨基甲酸脂的交联剂,乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂,化学分析试剂.也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料.主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂.应用于塑料方面,可用作PVC的热稳定剂,杀菌防霉除臭剂,还可添加在橡胶、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋垫,也可用于棉布和各种合成纤维、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉变.
制备或来源
合成肉桂酸的方法众多,主要合成方法如下:(1) Perkin 合成法 ; (2) 苯甲醛2丙酮法 ; (3) 苄叉二氯2无水醋酸钠法.这些方法或流程长,温度高,能耗大,收率低;或副产物多,分离纯化难,污染严重.(4) 肉桂醛氧化为肉桂酸法,以H2O2 (浓度要求为90 100 %属危险品) 、NaClO2 等无机氧化物为氧化剂进行氧化 ,需要大量有机溶剂如丙腈、苯等,污染环境,不利于工业化;或是分子氧化法,其中液相催化氧化法收率较低(70 %左右) ,且也使用大量有机溶剂.【其他】
受热时脱羧基而成苯乙烯.氧化时生成苯甲酸.肉桂酸存在于妥卢香酯、苏合香酯等中.
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