酯为什么可以在酸性条件下水解

问题描述:

酯为什么可以在酸性条件下水解

以乙酸乙酯为例,CH3CO-OCH2CH3在无机酸的催化下,C-O键断裂,CH3CO与一个羟基结合生成乙酸,乙氧基CH3CH2-0-与氢原子结合生成乙醇。
酯化反应本身是可逆反应,无机酸可作为该反应的催化剂,因此也可以说酯类能够在酸性条件下水解,道理是一样的。
但是酯类在酸性条件下水解不完全(可以反应),一般采用无机碱催化效果比较好。

RCOOR',酯在H+的作用下,生成与水解是可逆的过程,见反应机理:
水解是在大量水存在下,水亲核进攻酯羰基;而生成酯是在醇存在下(水很少),醇氧亲核进攻羰基.而酸所起的作用是令羰基的亲电作用(碳的电荷更正,δ+增大)更强.