苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂,原因是( )A. 苯环与羟基相互影响,使苯环上氢原子活泼B. 苯环与羟基相互影响,使羟基上氢原子变活泼C. 羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变活泼D. 苯环影响羟基,使羟基上的氢原子变活泼
问题描述:
苯在催化剂存在下与液溴反应,而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂,原因是( )
A. 苯环与羟基相互影响,使苯环上氢原子活泼
B. 苯环与羟基相互影响,使羟基上氢原子变活泼
C. 羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变活泼
D. 苯环影响羟基,使羟基上的氢原子变活泼
答
由于羟基是很强的邻、对位定位基,酚中p-π共轭使苯环上的电子云密度增大,所以苯酚很容易发生亲电取代反应,且生成在酚羟基的邻、对位取代为主的产物,即羟基影响了苯环,使苯环上的氢原子变活泼,而导致苯酚比苯易发生取代反应,
故选C.
答案解析:酚羟基由于氧原子上未共用的一对p电子参与了与苯环的p-π共轭,在性质上与酚羟基有显著的差别,而酚中的芳环也由于受到酚羟基的活化,比相应的芳烃更容易发生亲电取代反应,聚分析解答.
考试点:苯酚的化学性质;有机分子中基团之间的关系;苯的性质.
知识点:本题考查了导致苯酚和苯性质不同的原因,难度较大,属于大学有机化学内容,但可以利用相互间的影响来分析解答.