4.用丁醇为原料合成下列化合物：（1）辛烷 （2）丁烷 （3）戊烷 （4）己烷

用丁醇为原料合成下列化合物：
（1）辛烷：丁醇脱氢生成丁醛，丁醇氯代生成氯丁烷，氯丁烷与镁生成格氏丁基镁，与丁醛反应并水解生成4-辛醇，脱水形成辛烯，催化加氢生成辛烷；
（2）丁烷 ：脱水生成1-丁烯，催化加氢即得；
（3）戊烷 ：与KCN反应并酸水解生成戊酸，与醇酯化 再硼氢化钠还原，水解生成戊醛，再次硼氢化钠还原生成1-戊醇，再脱水生成1-戊烯，催化加氢即得；
（4）己烷：脱水生成丁烯，氧化生成丙酸，丙酸酯化并硼氢化钠还原水解生成丙醛，部分再次还原水解生成丙醇，丙醇氯代得到氯丙烷，制成格氏丙基镁，与丙醛加成，水解后脱水生成己烯，催化加氢即得。

1 CH3CH2CH2CH2OH+HCL=CH3CH2CH2CH2CL+H2O
CH3CH2CH2CH2CL+MG=CH3CH2CH2CH2MGCL
CH3CH2CH2CH2OH+O2=CH3CH2CH2CHO
CH3CH2CH2CHO+CH3CH2CH2CH2MGCL=CH3CH2CH2CH(OH)CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH(OH)CH2CH2CH2CH3=CH3CH2CCH=CHCH2CH2CH3+H2O
CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3+H2=CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
2 CH3CH2CH2CH2OH=CH3CH2CH=CH2+H2O
CH3CH2CH=CH2+H2=CH3CH2CH2CH3
3 CH3CH2CH2CH2OH+NACN=CH3CH2CH2CH2CN+NAOH
CH3CH2CH2CH2CN+2H2O=CH3CH2CH2CH2COOH+NH3
CH3CH2CH2CH2COOH+H2=CH3CH2CH2CH2CH3+O2
4 CH3CH2CH2CH2OH=CH3CH2CH=CH2+H2O
CH3CH2CH=CH2+O2=CH3CH2CHO+HCHO
CH3CH2CHO+H2=CH3CH2CH2OH
CH3CH2CH2OH+HCL=CH3CH2CH2CL+H2O
CH3CH2CH2CL+MG=CH3CH2CH2MGCL
CH3CH2CHO+CH3CH2CH2MGCL=CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3+MGCL2
CH3CH2CH(OH)CH2CH2CH3=CH3CH2CH=CHCH2CH3+H2O
CH3CH2CH=CHCH2CH3+H2=CH3CH2CH2CH2CH2CH3