下列化合物与HBr加成的相对速度顺序最快的是?如题,选项为:(A)(CH3)2C=CHCH3(B)CH3CH=CHCH3(C)CH3CH2CH=CH2(D)CH3CH2CH=CHCl判断方法是什么?我自己看规律的话是要是某个碳连接的碳越多,就越快.但好像不太可靠,请说出你的判断方法,让我懂得如何判断并选出答案即可,

问题描述:

下列化合物与HBr加成的相对速度顺序最快的是?
如题,选项为:
(A)(CH3)2C=CHCH3
(B)CH3CH=CHCH3
(C)CH3CH2CH=CH2
(D)CH3CH2CH=CHCl
判断方法是什么?我自己看规律的话是要是某个碳连接的碳越多,就越快.但好像不太可靠,请说出你的判断方法,让我懂得如何判断并选出答案即可,

最快的是A
判断方法是:与HBr加成的速度取决于C=C双键上电子云的密度高低,双键两侧连接的烷基越多,产生的σ-π超共轭效应越强,而且σ-π超共轭效应有累加效应,个数越多,共轭效应越强,是C=C双键上电子云密度越高.
因此A中C=C两侧有3个甲基,共有9个σ-π超共轭效应;
B中C=C两侧有2个甲基,共有6个σ-π超共轭效应;
C中C=C两侧有1个亚甲基,有2个σ-π超共轭效应;
D中C=C两侧有1个亚甲基,有2个σ-π超共轭效应;但还有一个Cl原子,氯与双键有p-π共轭,也有诱导效应,但总体是使C=C电子云密度降低.
最终结果相对反应速度:A>B>C>D