高中化学方程式反应条件

化学有机化学知识点梳理（2010版）
一、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数
目较多的,下同）醇、醛、羧酸等.
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、
二糖.（它们都能与水形成氢键）.
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素
或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积
,提高反应速率.例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相（
同一溶剂的溶液）中充分接触,加快反应速率,提高反应限度.
② 苯酚：室温下,在水中的溶解度是9.3g（属可溶）,易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能
与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液.苯酚易溶于碱
溶液和纯碱溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐.
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解
吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味.
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小,会析出
（即盐析,皂化反应中也有此操作）.但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中,蛋白质的溶解度反而增大.
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂.
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液.
2．有机物的密度
（1）小于水的密度,且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
（2）大于水的密度,且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
② 衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl,沸点为-24.2℃） 氟里昂（CCl2F2,沸点为-29.8℃）
氯乙烯（CH2==CHCl,沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO,沸点为-21℃）
氯乙烷（CH3CH2Cl,沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br,沸点为3.6℃）
四氟乙烯（CF2==CF2,沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3,沸点为-23℃）
甲乙醚（CH3OC2H5,沸点为10.8℃）环氧乙烷（,沸点为13.5℃）
（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物.如,
己烷CH3(CH2)4CH3环己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊：
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物.如,
石蜡 C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2,4,6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；
☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色.
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷 无味
☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆ 液态烯烃 汽油的气味
☆ 乙炔 无味
☆ 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入.
☆ 一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入.
☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体,不燃烧.
☆ C4以下的一元醇 有酒味的流动液体
☆ C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体
☆ C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体
☆ 乙醇特殊香味
☆ 乙二醇 甜味（无色黏稠液体）
☆ 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）
☆ 苯酚特殊气味
☆ 乙醛刺激性气味
☆ 乙酸强烈刺激性气味（酸味）
☆ 低级酯 芳香气味
☆ 丙酮令人愉快的气味
有机化合物主要由氧元素、氢元素、碳元素组成.有机物是生命产生的物质基础. 其特点主要有：
多数有机化合物主要含有碳、氢两种元素,此外也常含有氧、氮、硫、卤素、磷等.部分有机物来自植
物界,但绝大多数是以石油、天然气、煤等作为原料,通过人工合成的方法制得. 和无机物相比,有机
物数目众多,可达几百万种.有机化合物的碳原子的结合能力非常强,互相可以结合成碳链或碳环.碳原
子数量可以是1、2个,也可以是几千、几万个,许多有机高分子化合物甚至可以有几十万个碳原子.此外
,有机化合物中同分异构现象非常普遍,这也是造成有机化合物众多的原因之一. 有机化合物除少数以
外,一般都能燃烧.和无机物相比,它们的热稳定性比较差,电解质受热容易分解.有机物的熔点较低,
一般不超过400℃.有机物的极性很弱,因此大多不溶于水.有机物之间的反应,大多是分子间反应,往
往需要一定的活化能,因此反应缓慢,往往需要催化剂等手段.而且有机物的反应比较复杂,在同样条件
下,一个化合物往往可以同时进行几个不同的反应,生成不同的产物.
食品中的有机化合物:
1．人体所需的营养物质：水、糖类（淀粉）、脂肪、蛋白质、维生素、矿物质
其中,淀粉、脂肪、蛋白质、维生素为有机物.
2．淀粉（糖类）主要存在于大米、面粉等面食中；
油脂主要存在于食用油、冰激凌、牛奶等；
维生素主要存在于蔬菜、水果等；
蛋白质主要存在于鱼、肉、牛奶、蛋等；
纤维素主要存在于青菜中,有利于胃的蠕动,防止便秘.
其中淀粉、脂肪、蛋白质、纤维素是有机高分子有机化合物.
分类:
一.根据碳原子结合而成的基本骨架不同,有机化合物被分为三大类：1.链状化合物 这类化合物分子中
的碳原子相互连接成链状,因其最初是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物.2．碳环化合物 这类化
合物分子中含有由碳原子组成的环状结构[2],故称碳环化合物.它又可分为两类：脂环族化合物：是一
类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物.芳香族化合物：是分子中含有苯环或稠苯体系的化合物.3．
杂环化合物：组成这类化合物的环除碳原子以外,还含有其它元素的原子,叫做杂环化合物.
二、按官能团分类
决定某一类化合物一般性质的主要原子或原子团称为官能团或功能基.含有相同官能团的化合物,其化
学性质基本上是相同的.
[编辑本段]命名:
1．俗名及缩写
有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如：木醇是甲醇
的俗称,酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蚁酸（甲酸）、水杨醛（
邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、氯仿（
三氯甲烷）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2,4,6-三硝基苯酚）、甘氨酸（α-氨基乙酸）、丙氨酸（α-
氨基丙酸）、谷氨酸（α-氨基戊二酸）、D-葡萄糖、D-果糖（用费歇尔投影式表示糖的开链结构）等.
还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如：RNA（核糖核酸）、DNA（脱氧核糖核酸）、阿司匹林（乙
酰水杨酸）、煤酚皂或来苏儿（47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液）、福尔马林（40%的甲醛水溶液）、扑
热息痛（对羟基乙酰苯胺）、尼古丁（烟碱）等.
2．普通命名（习惯命名）法
要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法.
正：代表直链烷烃；
异：指碳链一端具有结构的烷烃；
新：一般指碳链一端具有结构的烷烃.
3．系统命名法
系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,
几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次序规
则”.
1．烷烃的命名:
烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础.
命名的步骤及原则：
（1）选主链 选择最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选择含取代基多的碳链为主链.
（2）编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始.若有几种可能的情况,应使各取代基都有尽可
能小的编号或取代基位次数之和最小.
（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称；有多
个取代基时,简单的在前,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字表示相同取代基的个数；阿
拉伯数字与汉字之间用半字线隔开.
一．各类化合物的鉴别方法
1.烯烃、二烯、炔烃：
（1）溴的四氯化碳溶液,红色腿去
（2）高锰酸钾溶液,紫色腿去.
4．卤代烃：硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯
丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.
5．醇：
（1）与金属钠反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）；
（2）用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.
6．酚或烯醇类化合物：
（1）用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）.
（2）苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.
10．糖：
（1）单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用,产生银镜或砖红色沉淀；
（2）葡萄糖与果糖：用溴水可区别葡萄糖与果糖,葡萄糖能使溴水褪色,而果糖不能.
（3）麦芽糖与蔗糖：用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.
1、甲烷（天然气） 分子式为：CH4 特点：最简单的有机物
2、乙烯 分子式为：C2H4 特点：最简单的烯烃（有碳碳双键）
3、乙醇（酒精） 分子式为：CH3CH2OH 特点：最常见的有机物之一
4、乙酸（醋酸） 分子式为：CH3COOH 特点：同上
5、苯 分子式为：C6H6 特点：环状结构
2． 质上的特点
物理性质方面特点
1) 挥发性大,熔点、沸点低
2) 水溶性差 （大多不容或难溶于水,易溶于有机溶剂）
化学性质方面的特性
1) 可燃性
2) 熔点低（一般不超过400℃）
3) 溶解性（易溶于有机溶剂,如：酒精、汽油、四氯化碳、乙醚、苯）
4) 稳定性差（有机化合物常会因为温度、细菌、空气或光照的影响分解变质）
5）反应速率比较慢
6）反应产物复杂
【回归课本】
1．常见有机物之间的转化关系
2．与同分异构体有关的综合脉络
3．有机反应主要类型归纳
下属反应物 涉及官能团或有机物类型 其它注意问题
取代反应 酯水解、卤代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等
烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等 卤代反应中卤素单质的消耗量；酯
皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）.
加成反应 氢化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯环 酸和酯中的碳氧双键一般不加成；C=C和C≡C能跟水、
卤化氢、氢气、卤素单质等多种试剂反应,但C=O一般只跟氢气、氰化氢等反应.
消去反应 醇分子内脱水卤代烃脱卤化氢 醇、卤代烃等 、 等不能发生消去反应.
氧化反应 有机物燃烧、烯和炔催化氧化、醛的银镜反应、醛氧化成酸等 绝大多数有机物都可发生氧化反
应 醇氧化规律；醇和烯都能被氧化成醛；银镜反应、新制氢氧化铜反应中消耗试剂的量；苯的同系物被
KMnO4氧化规律.
还原反应 加氢反应、硝基化合物被还原成胺类 烯、炔、芳香烃、醛、酮、硝基化合物等 复杂有机物加
氢反应中消耗H2的量.
加聚反应 乙烯型加聚、丁二烯型加聚、不同单烯烃间共聚、单烯烃跟二烯烃共聚 烯烃、二烯烃（有些试
题中也会涉及到炔烃等） 由单体判断加聚反应产物；由加聚反应产物判断单体结构.
缩聚反应 酚醛缩合、二元酸跟二元醇的缩聚、氨基酸成肽等 酚、醛、多元酸和多元醇、氨基酸等 加聚
反应跟缩聚反应的比较；化学方程式的书写.
4．醇、醛、酸、酯转化关系的延伸
一 有机化合物
（一）烃 碳氢化合物
烷烃：CnH（2n+2） 如甲烷 CH4
夹角：109°28′
是烷烃中含氢量最高的物质.
烷烃有对称结构,结构式参看书上.
甲烷为无色无味气体,密度小于空气
CH4+2O2→CO2+2H2O 注意条件
取代反应：CH4+Cl2→CH3Cl+HCl 条件：光照 注意四个取代反映
同系物：结构相似,相互之间相差一个或多个碳氢二基团
同分异构体：分子式相同,结构不同
甲烷不与强酸、强碱,强氧化剂反应（有机中,强氧化剂=酸性高锰酸钾溶液）
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸烷.
C-C：饱和烃 C=C：不饱和烃
与氧气反应,明亮火焰大量黑烟.
含C=C的烃叫做烯烃,不饱和,碳碳双键键能不一样,因此一个容易断裂,发生加成反应成为稳定的单键
.
可以与强氧化剂和溴单质发生反应.CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br注意条件.具体结构见课本
夹角：120°
与溴单质、水、氢气、氯化氢气体发生加成反应,生成对应物质.注意条件.
（二）烃的衍生物
乙醇：CH3CH2OH
乙醇和二甲醚都是C2H6O,但是结构不同.所以2mol乙醇与钠反应生成1mol氢气,断的是O-H
-OH羟基,是乙醇的基团.基团决定了有机物的性质,且发生反应大多是在基团附近.
可以看做是羟基取代了乙烷中一个氢.
乙醇要求的反应：
1.氧化反应：CH3CH2OH+3O2→2CO2+3H2O条件点燃
2.催化氧化,生成甲醛.具体见笔记
3.使酸性重铬酸钾aq变绿,反应不作要求