化合物A(C6H12)不能使高锰酸钾褪色,与氢碘酸反应得B(C6H11I).A氧化后得3-甲基戊烷,推测A和B的

问题描述:

化合物A(C6H12)不能使高锰酸钾褪色,与氢碘酸反应得B(C6H11I).A氧化后得3-甲基戊烷,推测A和B的
化合物A(C6H12)不能使高锰酸钾褪色,与氢碘酸反应得B(C6H11I).A氧化后得3-甲基戊烷,推测A和B的结构.

你打错了问题,“氧化”显然应该改成“还原”.不能让高锰酸钾褪色,却可以加HI,显然是环丙烷和环丁烷的性质,因为三元环和四元环张力大,能像烯烃一样发生加成反应,但没有还原性.
能还原成3-甲基戊烷,则原来有可能是乙基环丁烷或1-甲基-1-乙基环丙烷或1-甲基-2-乙基环丙烷三种.
但环烷烃+H2开环,倾向于形成支链多的烷烃,所以1-甲基-1-乙基环丙烷开环只能得到2,2-二甲基丁烷,不符合条件.而1-甲基-2-乙基环丙烷+H2,生成3-甲基戊烷和2-甲基戊烷可能性差不多,不该只得到3-甲基戊烷,也不合条件.可见只有乙基环丁烷符合,则A是乙基环丁烷,B是3-碘己烷(和HI的加成,H加在含氢多的碳上,I加在取代基多的碳上,和烯烃的马氏规则是一样的).答案:A是1,2,3-三甲基环丙烷,B是2-碘-3-甲基戊烷1,2,3-三甲基环丙烷确实也符合题意,和乙基环丁烷均可。我认为A是1,2,3-三甲基环丙烷或者1-甲基-1-乙基环丙烷。因为环丙烷开环的时候会从连接H原子数相差大的两个碳原子之间断开,那么1-甲基-1-乙基环丙烷应绝大多数生成3-甲基戊烷,但是乙基环丁烷开环应生成正己烷,所以A不可能是乙基环丁烷的。你弄错了,加卤素和卤化氢才会从你说的地方进攻,加H2的过程是完全不同的,最终生成的是支链多的烷烃。