为什么顺式2-丁烯与溴加成有两种可能?一对对映体 而反式却不同了?

问题描述:

为什么顺式2-丁烯与溴加成有两种可能?一对对映体 而反式却不同了?

如图,顺式和反式都先和Br+形成溴鎓离子,就是三元环的结构,然后Br-从背面进攻形成产物.顺式的两种进攻方式得到的产物是不一样的,因为那个结构明显没有对称面和对称中心,实体和镜像不可重叠.反式的则得到有对称中心的产物,两个分子是一样的.
形成异构的直接原因在于Br-存在两个可以进攻的碳.
正常共轭效应   (例如:CH2 CH—CH CH2、CH2 CH—CH O)。Y 原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它吸引 电子的能力也愈大,愈有利於基团—X Y从基准双键 A B—吸引 电子的共轭效应(如同右边的箭头所示)。与此相反,如果A原子的电负性和它的 p 轨道半径愈大,则它释放电子使其向 Y 原子移动的能力愈小,愈不利于向—X Y基团方向给电子的共轭效应。中间原子 B 和 X 的特性也与共轭效应直接相关。其中的X,Y是什么?XY就是参加共轭的基团,X是直接和双键相连的部分,Y是连在X上但仍起作用的原子,比如-C≡N,则Y就是氮原子,电负性较大而且用2p轨道(半径较小,假如是P原子就是3p,轨道大),有利于从相连的双键吸引电子。所以CH2=CH-CN中双键的亲电反应火星很差。