判断芳香性的π电子数目怎么数呢?为什么双键上的负离子,不能算作两个派电子呢?

问题描述:

判断芳香性的π电子数目怎么数呢?为什么双键上的负离子,不能算作两个派电子呢?
以环辛四烯二负离子为例,双键C失去H+后,形成C-,这个C-的p轨道与环上形成大π键不是平行而是处于垂直关系,2个C-,不参与大π键,就不是π电子,那么环辛四烯二负离子是8π电子结构。
休克尔规则4n+2到底是什么电子呢?很纠结

请仔细看价层电子轨道理论相关内容.
组成π键的电子才是π电子.最简单的双键比如乙烯的π键是π22(两个2一个上标一个下标,这里打不出格式来,看书上的样子你应该见过吧),二中心二电子π键,即有2个π电子.
其他比如π23,π46等等.

双键上的负离子的电子没有组成π键,不能算π电子.额,上面没说清楚,最后一句的意思是 如果乙烯这样的孤立双键成了二负离子,两个新得到的电子没有成π键,所以不是π电子。 芳香体系一般都是比较稳定的,按照休克尔规则,芳香体系的电子符合4n+2的规律。 环辛四烯本身是个大环,上面有8个π电子,但它不符合4n+2,不是芳香环。得到两个电子之后,10个电子符合4n+2了,成为芳香环,即新来的两个电子参与组成大π键了,所以π电子是10个。 但并不是所有的二负离子的两个电子都算进π电子,要先算算是不是符合4n+2。苯环要是能得到两个电子(这个结构不知道有木有,肯定是难得到的),苯二负离子依然是6个pai电子,它本来就是4n+2,新来的电子不参与组成大π键。 这么说吧,大环太柔软不太能共平面,有时符合4n+2也不是很芳香性;稠环情况比较复杂,具体问题具体分析。而对于一个简单单环,就数是不是4n+2。你理解错了环辛四烯二负离子。它不是失去质子变成离子,而是额外得到了两个电子。两个外来电子直接参与大π键。 休克尔规则里就是π电子。