某一有机物A可发生下列的变化:A(C6H12O2)在NAOH溶液和加热的条件下生成B和D,然后B在HCI的条件下生成C,D在CuO和加热的条件下生成E.已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有?种(选项:1或2或3或4)
问题描述:
某一有机物A可发生下列的变化:A(C6H12O2)在NAOH溶液和加热的条件下生成B和D,然后B在HCI的条件下生成C,D在CuO和加热的条件下生成E.已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的可能结构有?种(选项:1或2或3或4)
答
能发生银镜反应的物质必须带有-CHO或-CH2OH.
A在NaOH加热条件下分解,所以A是酯,B是羧酸钠,D是醇.
E不发生银镜反应,所以E不是醛.而D又可以被CuO氧化,所以可以确定D是二级醇,E是酮.
C不发生银镜反应,所以C不是甲酸,C的含碳数要大于等于2,而D是二级醇,即D的含碳数要大于等于3.所以,A的结构可能有2种.
第一种:C为乙酸,D为2-丁醇.A:乙酸2-丁酯,B:乙酸钠,E:2-丁酮.
第二种:C为丙酸,D为2-丙醇.A:丙酸2-丙酯,B:丙酸钠,E:丙酮.