1:1的甲烷和乙烷与Cl2光照下反应,为什么生成的氯乙烷比氯甲烷多400倍?
问题描述:
1:1的甲烷和乙烷与Cl2光照下反应,为什么生成的氯乙烷比氯甲烷多400倍?
请用*基的理论解释.
答
甲烷与氯气反应,活性中间体是甲基*基(红图);
乙烷与氯气反应,活性中间体是乙基*基(蓝图).
*基的活性碳原子都是sp2杂化,和三个sp2杂化轨道平面垂直的方向有一个含有1个电子的p轨道.乙基*基上活性碳原子旁边的甲基的一个C-H σ键的电子云可以和活性碳原子上带1个电子的p轨道部分侧面重叠,使电子离域,使*基稳定性增强.这个效应叫做σ-p超共轭效应.甲基*基活性碳原子旁边相连的都是H原子,没有C-H σ键,故没有σ-p超共轭效应.所以乙基*基较甲基*基稳定,氯乙烷就比氯甲烷更容易生成.