苯环上含有比卤素更强的吸电子基团时,为什么不发生傅克烷基化

问题描述:

苯环上含有比卤素更强的吸电子基团时,为什么不发生傅克烷基化

傅克烷基化反应属于亲电加成,当连有强的吸电子基团时,苯环上电子云密度降低,不利于反应发生!

吸电子基使苯环钝化,难以稳定阳离子中间体。

有两种情况:1.同楼上,强吸电子使芳环电子云密度变小,亲电反应难度变大,比如硝基苯之类的.2.由于某些吸电子基含有孤电子对,会与付克反应的催化剂(像三氯化铝)络合,导致催化剂失效,反应停滞.