在*基聚合反应中,官能团的反应活性很重要,请比较丙烯酰基,甲基丙烯酰基,烯丙基和乙烯基醚的反应活性,为什么?
问题描述:
在*基聚合反应中,官能团的反应活性很重要,请比较丙烯酰基,甲基丙烯酰基,烯丙基和乙烯基醚的反应活性,为什么?
答
其实就是比较*基中间体的稳定性,如果中间体相对来说不稳定(亚稳态),那就比较难形成,也就比较难反应.
CH2=CH-C=O
CH2=C(CH3)-C=O
CH2=CH-CH2-
CH2=CH-O
当在双键上形成*基时,通过共振结构,*基得到稳定化.CH3-算是供电基团,对*基是不稳定化;C=O提供共轭共振体系.CH2一般不参与,但对于烯丙基,可能通过H的跃迁而稳定(这里不考虑,因为*基得在CH2上,CH2=CH-CH●);氧的电负性大,可以稳定*基.所以活性顺序:
CH2=CH-C=O > CH2=C(CH3)-C=O > CH2=CH-O > CH2=CH-CH2-