求有机化学大神解释一下共轭效应和诱导效应.
问题描述:
求有机化学大神解释一下共轭效应和诱导效应.
答
共轭效应 (conjugated effect) ,又称离域效应,是指由于共轭π键的形成而引起分子性质的改变的效应.
H2C=CH2,π键的两个π电子的运动范围局限在两个碳原子之间,这叫做定域运动.共轭效应
CH2=CH-CH=CH2中,可以看作两个孤立的双键重合在一起,π电子的运动范围不再局限在两个碳原子之间,而是扩充到四个碳原子之间,这叫做离域现象.
诱导效应是指在有机分子中引入一原子或基团后,使分子中成键电子云密度分布发生变化,从而使化学键发生极化的现象,称为诱导效应(Inductive Effects).在有机化合物分子中,由于电负性不同的取代基(原子或原子团)的影响,使整个分子中的成键电子云密度向某一方向偏移,使分子发生极化的效应,叫诱导效应.
诱导效应(2张) 诱导效应的特征是电子云偏移沿着σ键传递,并随着碳链的增长而减弱或消失.例如,醋酸是弱酸(pKa=4.76),醋酸分子中的α-碳原子上引入一个电负性比氢强的氯原子后,能使整个分子的电子云向氯原子偏移,结果增强了羟基中氢原子的质子化,使一氯醋酸成为强酸(pKa=2.86,酸性比醋酸强).