乙炔钠,可以和卤代烷反应吗?
问题描述:
乙炔钠,可以和卤代烷反应吗?
HC≡CNa+CH3CH2CH2Cl能反应生成HC≡CCH2CH2CH3 为什么,这是什么反应?是孚兹反应吗?
有人是这么说的:炔钠中带负电荷的碳进攻氯丙烷中和Cl相连带正电荷的碳,同时氯离子作为离去基团离去,不是武兹反应.
武兹反应是RCl+R'Cl+2Na=R-R'+2NaCl,用金属钠连接两个卤代烷.
相当于一个亲核取代反应了.
有人是这样说的:乙炔钠可以和卤代烷反应,但是上述反应是不能发生的.
反应机理是CH3CH2CH2Cl脱去一个氯离子后形成CH3CH2CH2+离子,由于该离子不如CH3CHCH3
稳定,故会发生重排反应CH3CH2CH2+=====CH3CHCH3,得不到产物HC≡CCH2CH2CH3.
还有一种说法,是偶联反应:
可以,是偶联反应,炔烃是一种极弱的酸,相对来说炔钠是一种很强的路易斯碱
而卤代烃是路易斯酸符合酸碱中和反应,从历程上说,炔钠更易脱钠,形成炔负离子
相对来说,配合三键能形成电子的离域,形成很高的电负性,取代氯,所以是可以反应的
第一种说法,炔钠中带负电荷的碳进攻氯丙烷中和Cl相连带正电荷的碳,同时氯离子作为离去基团离去,大概就是说这个反应属于亲核取代反应。
答
可以反应.
炔钠与一级卤代烷发生SN2反应,产生偶联产物(至于其是否算Wuzz反应,只是一个标准问题,没有太大意义).
炔钠与二级、三级卤代烷反应时,主要发生E2,产生烯烃.
这两种反应都比C-X键异裂快得多,不可能产生碳正离子.