卤原子基团活泼性的问题.为什么中苯基型卤代烃卤原子的活性是F>Cl>Br>I而烷基型卤代烃中卤原子的活泼性却是I>Br>Cl>F对于Sn1反应也是如此,离去基团的能力大小即活泼性也是I>Br>Cl>F
问题描述:
卤原子基团活泼性的问题.
为什么中苯基型卤代烃卤原子的活性是F>Cl>Br>I
而烷基型卤代烃中卤原子的活泼性却是I>Br>Cl>F
对于Sn1反应也是如此,离去基团的能力大小即活泼性也是I>Br>Cl>F
答
苯基卤代烃中卤原子和sp2杂化的碳原子成键,键长短于卤代烷,同时苯环派键可以和卤原子的孤对电子发生p-pai共轭,故而卤原子解离困难,离去性均不好.卤代苯的亲核取代主要取决于与卤原子成键的碳原子的电正性,而非离去基...