苯与溴水的反应为何苯只与液溴反应而不与浓溴水反应?希望能说一下该反应的反应作用机理顺带问一下烷烃的取代反应为何只能与气态的卤素单质反应,液态为何不行?
问题描述:
苯与溴水的反应
为何苯只与液溴反应而不与浓溴水反应?
希望能说一下该反应的反应作用机理
顺带问一下烷烃的取代反应为何只能与气态的卤素单质反应,液态为何不行?
答
苯与溴的反应机理:在苯环上双键的影响下,Br2发生极化,即一个溴原子带微正电荷,另一溴原子带微负电荷.苯环上的负电荷较多,故带微正电荷的溴原子进攻苯环,于是,苯环上带正电荷,FeBr3中的Fe吸引另一个带微负电荷的溴原子,形成[FeBr4]-.在[FeBr4]-的作用下,苯环失去一个质子,即H+,此时[FeBr4]-得到H+,生成HBr和FeBr3,苯环变成了溴化苯.在这个反应中,FeBr3是催化剂.而在浓溴水中,主要成份是HBrO3和HBr,无法与苯反应.至于烷烃与卤素的反应,也应从机理上来说.以Cl2为例,在高温或光照下,Cl2发生均裂,生成两个Cl原子,氯原子很活泼,易得电子,它从烷烃中夺取一个氢原子,结果生成HCl和烷基*基RCH2.即Cl.+CH4-HCl+CH3..烷基*基很活泼,为了达到稳定结构,它从氯分子中夺取一个氯原子,结果生成氯代烷烃和另一个氯原子,即CH3.+Cl2-CH3Cl+Cl..如此循环下去,总反应为CH4+Cl2-CH3Cl+HCl(条件为高温或光照) 从它的反应机理来看烷烃当然不能和液态卤素反应