与苯环相连的卤原子对苯环有什么影响比如说溴苯,除了能发生水解反应生成乙醇外,还有些什么反应?
问题描述：
与苯环相连的卤原子对苯环有什么影响
比如说溴苯,除了能发生水解反应生成乙醇外,还有些什么反应?
答
卤原子对苯环的影响主要有两个
一是p-π共轭效应,使苯环上电子密度增大.(+C)
二是吸电子的诱导效应,使苯环上电子密度降低.(-I)
综合看来共轭效应强于诱导效应,故卤素算是一个供电子基,属于一类定位基(亲电取代时优先进入临位和对位),比如溴苯硝化时只生成对硝基溴苯和临硝基溴苯.
同时,由于诱导效应,卤素对芳环具有钝化作用,使芳环不易被取代,比如溴苯硝化所需的温度就大于苯.