1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(  ) A.苯不能使溴水褪色 B.苯能与H2发生加成反应 C.溴

问题描述:

1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实(  )
A. 苯不能使溴水褪色
B. 苯能与H2发生加成反应
C. 溴苯没有同分异构体
D. 邻二溴苯只有一种

A.1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,如果含有C=C键的话,则能发生加成反应而使溴水褪色,但真实的情况是苯不能使溴水应发生反应而褪色,这一点不能解释,故A选;
B.苯是单、双键交替的正六边形平面结构,故苯能与H2发生加成反应,故B不选;
C.因为苯上的氢原子都是等效氢原子,所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的,所以没有同分异构体
,故C不选;
D.如果是单双键交替的正六边形平面结构,则邻二溴苯应有Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的结构,但事实是邻二溴苯只有一种,故D选.
故选AD.