如何通过实验计算苯的键长?

一、综述
现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定）表明,苯分子是一个平面正六边形构型,键角都是120°,碳碳键长都是0.1397nm.图示如下：
1.
(1) 杂化轨道理论解释
苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的,故键角均为120°,所有原子均在同一平面上.
未参与杂化的P轨道都垂直与碳环平面,彼此侧面重叠,形成一个封闭的共轭体系,由于共轭效应使π电子高度离域,电子云完全平均化,故无单双键之分.
(2) 分子轨道理论解释
分子轨道理论认为,分子中六个P轨道线形组合成六个π分子轨道,其中三个成键规定,三个反键轨道.在基态时,苯分子的六个π电子成对填入三个成键轨道,其能量比原子轨道低,所以苯分子稳定,体系能量较低 .
苯分子的大π键是三个成键轨道叠加的结果,由于π电子都是离域的,所以碳碳键长完全相同.
从氢化热看苯的稳定性
苯的稳定化能（离域能或共振能）=360-208=152KJ/mol
2.苯的共振式和共振论的简介
（1）．基本要点：
a.当一个分子、离子或游离基按照理论可以写出两个以上经典结构式时,这些经典结构式构成了一个共振杂化体,共振杂化体接近实际分子.
b.书写极限式时,必须严格遵守经典原子结构理论.原子核的相对位置不能改变,只允许电子排布上有所差别.
c.在所有极限式中,未共用的电子数必须相等.
d.分子的稳定程度可用共振能表示.苯的共振能为150.4 KJ/mol
（2）．共振论解释苯的结构
二、实验
1 实验目的
1、明确稳定化能的概念.了解怎样采用实验方法和理论计算得到苯分子稳定化能的数据.
2、用氧弹量热计测定苯、环己烷、环己烯的恒容燃烧热,从所得数据计算苯分子的稳定化能.
3、采用量子化学方法,使用GAUSS软件计算苯分子的稳定化能,并与实验值相对比.
2 实验原理
燃烧热是指1moL物质与氧进行完全氧化反应得热效应.如果是在恒容条件下测得的燃烧热,称为恒容燃烧热,用符号Qv,m表示.同理,若是在恒压条件下测得的燃烧热则称为恒压燃烧热,用Qp,m表示.若把参加反应的气体和反应生成的气体近似为理想气体,则有反应式：
Qp,m = Qv,m + (△n)RT = △H
测量化学反应热的仪器称为量热计.本实验采用氧氮式量热计测量环己烷,环己烯以及苯和胶囊的恒容燃烧热,进而求得恒压燃烧热.
m ∣Qv,m∣ + ∣ Q丝∣ = W水△T
环己烷和环己烯的生成热之差可视为双键的生成热.如果苯环有3个双键,苯和环己烷的生成热之差应该是双键生成热的3倍.实际上,苯的能量却低于由3个双键所预期的值.
3∣△E∣