高中化学官能团的性质有哪些

问题描述:

高中化学官能团的性质有哪些

官能团:决定有机物化学特性的原子或原子团,属于官能团的原子团是“基”,但“基”不一定是官能团.如-CH3等就不是官能团.
例:羟基与氢氧根离子的区别:
羟基(-OH)
氢氧根(OH-)

不显电性
显电性、阴离子

不稳定
稳定

不能独立存在
能独立存在(如在溶液中或离子晶体中)


对比下列原子团:
—OH(羟基)和 (氢氧根)
—NH2和
—NO2(硝基)和 (亚硝酸根)
—CH3(甲基);CH2=CH—(乙烯基);CH≡C—(乙炔基);—C6H5(苯基);—OR(烃氧基)
—X(卤原子)和 (卤离子)
C

—C—

—COOH(羧基)和 (羧酸根)

(羰基)和—CHO(醛基)
学习有机反应应注意的问题
1. 从官能团入手,掌握各类衍生物的性质
在乙醇的化学性质中,要抓住官能团的特性,也要注意乙基对羟基的影响.在C—O—H结构中,由于氧原子吸引电子的能力大于碳原子和氢原子,O—H键和C—O键的电子云都向氧原子偏移.因此,在化学反应中,O—H键和C—O都有断裂的可能.例如,钠跟乙醇起反应时,O—H键断裂;溴化氢跟乙醇反应时,C—O键断裂;乙醇分子间脱水生成乙醚时,既有C—O键断裂,又有O—H键的断裂.
不仅羟基这个活泼的官能团能够决定乙醇的一些化学性质,乙基对乙醇的化学性质也有影响.例如,钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈,这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响,水分子中的氢原子更容易电离的缘故.
2.卤代烃(主要是卤代烷烃)和醇的消去反应规律
(1)查依采夫规则:卤代烃、醇在消去HX、H2O等小分子时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去;
(2)与卤原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇,不能发生消去反应,且主链碳为2个.
3.醇的氧化反应规律
(1)伯醇氧化为醛;
(2)仲醇氧化为酮;
(3)叔醇难被氧化.
分子内原子团之间的相互影响
衍生物的性质不仅决定于官能团,而且受烃基的影响.
例如:羟基是酚的官能团,也是醇的官能团,但两者的性质是不相同的.在反应时,乙醇分子中C—O—H可以从C—O键断裂,也可以从O—H键断裂.而苯酚分子中C—O—H由于苯环的影响主要从O—H键断裂.这就是说苯酚比乙醇具有较强的酸性.另外,乙醇分子中的羟基容易被取代,而苯酚的羟基难被取代,但是苯酚的苯环由于羟基的影响使羟基邻、对位上的氢原子容易被取代.
比较羟基上氢的活泼性:
CH3CH2OH H2O
C6H5OH
HOCOOH
CH3COOH
HCOOH

跟指示剂
×
×
×




跟Na







跟NaOH
×
×





跟Na2CO3
×
×





跟NaHCO3
×
×
×
×



结论: CH3CH2OH< H2O< C6H5OH<H2CO3<CH3COOH< HCOOH

有机合成的常规方法
1. 官能团的引入
(1)引入羟基(—OH)
① 烯烃与水的加成
② 醛、酮与氢气加成
③ 卤代烃碱性水解
④ 酯的水解
(2)引入卤原子(—X)
① 烃与X2的取代
② 不饱和烃与HX或X2
③ 醇与HX取代
(3)引入双键
① 某些醇或卤代烃的消去引入C=C
② 醇的氧化引入 C=O
2.官能团的消除
(1)通过加成消除不饱和键
(2)通过消去或氧化或酯化等消除羟基(—OH)
(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)
3.官能团间的演变
根据合成需要(有时题目住处中会明示某些演变途径),可进行有机物的官能团衍变,以使中间物向产物递进.常见的有三种方法:
(1)利用官能团的衍生关系进行演变;
(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个
(3)通过某种手段,改变官能团的位置.
有机合成题的解题思路
解答有机合成题目的关键在于:
1.选择合理简单的合成路线
2.熟练掌握各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识.
有机合成路线的推导,一般有两种方法;一是“直导法”;二是“反推法”.比较常用的是“反推法”,该方法的思维途径是:
(1)首先确定所要合成的有机产物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系;
(2)以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得.如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点;
(3)在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法途径.
书写同分异构体的方法
准确、完全地书写出同分异构体结构式的方法一般按官能团异构——碳链异构——位置异构的顺序规律来书写.
如:写出C5H12O的所有同分异构体的结构简式.
1.官能团异构:根据通式CnH2n+2O,在中学知识范围内可知是醇和醚.
2.碳链异构:五个碳原子的碳链有三种连接方式


C — C— C
⑧↑

C

C


C — C — C — C
④↑ ⑤↑ ⑥↑ ⑦↑

C

3.位置异构:对于醇类,在碳链的各个碳原子上分别连羟基,用“↑”表示能连的不同位置.
①↑ ②↑ ③↑


C — C— C
⑥↑

C

C


C — C — C — C
③↑ ④↑ ⑤↑

C

对于醚类,位置异构是因氧的位置不同引起的
①↑ ②↑


分析知有8种醇和6种醚总共14种同分异构体.然后将碳的骨架改写为结构简式.
能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
1.使溴水褪色的有机物有:
(1)不饱和烃(烯、炔、二烯、苯乙烯等);
(2)不饱和烃的衍生物(烯醇、烯醛等);
(3)石油产品(裂化气、裂解气、裂化石油等);
(4)天然橡胶;
(5)苯酚(生成白色沉淀).
2.因萃取使溴水褪色的物质有:
(1)密度大于1的溶剂(四氯化碳、氯仿、溴苯、二硫化碳等);
(2)密度小于1的溶剂(液态的饱和烃、直馏汽油、苯及其同系物、液态环烷烃、液态饱和酯).
3.使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物有:
(1)不饱和烃;
(2)苯的同系物;
(3)不饱和烃的衍生物;
(4)醇类有机物;
(5)含醛基的有机物:醛、甲酸、甲酸酯、甲酸盐;
(6)石油产品(裂解气、裂化气、裂化石油);
(7)天然橡胶.