格氏试剂与有机锂试剂的性质差异?

问题描述:

格氏试剂与有机锂试剂的性质差异?

二者都是强的亲核剂,性质是相似的,但也有些差异.
就亲核能力来看,有机锂试剂比格式试剂强.例如,格式试剂不能和羧酸盐反应,但有机锂试剂能加成羧酸盐的羰基,得到一个偕二醇的双负离子,后者水解后得到酮,这是制备酮的一种方法.
二者与位阻酮的反应是有区别的.和位阻酮(如二异丙基甲酮)反应时,格式试剂容易夺取酮的α氢,生成烯醇负离子,水解后又变成原来的酮,格式试剂还能将位阻酮还原为相应的醇.所以,位阻酮和格式试剂反应,产物(叔醇)的产率很低.然而,有机锂试剂能顺利的加成位阻酮的羰基,得到高产率的叔醇.
诸如此类的差别还有很多.

用异丙基锂代替异丙基溴化镁,可有效避免以上两个副反应,得到高产率的三异丙基甲醇。