乙醛CH3CHO的同分异构体CH2=CHOH是什么物质?有什么性质?
问题描述:
乙醛CH3CHO的同分异构体CH2=CHOH是什么物质?有什么性质?
答
乙烯醇
烯醇结构(C=C-OH)中,羟基-OH直接连接在C=C双键上
在游离状态下是非常不稳定的,会马上异构成羰基:
C=C-OH ---> C-C=O
乙烯醇(乙醛)可用乙炔水解制得:
HC≡CH + H2O ---> [CH2=CH-OH]≠ ---> CH3-CH=O
在羟基生成酯键的情况下,烯醇结构是稳定的,如醋酸乙烯酯:
CH3-COO-CH=CH2,可以用醋酸酸解乙炔制得:
CH3-COOH + HC≡CH ---> CH3-COO-CH=CH2
另外,在双键聚合时,聚乙烯醇也是稳定的(当然,结构中已经没有双键了)
一般通过醋酸乙烯酯聚合生成聚醋酸乙烯酯、再水解得到:
n CH3-COO-CH=CH2 ---> -[-CH2-CH(OCOCH3)-]n-
-[-CH2-CH(OCOCH3)-]n- + n H2O ---> -[-CH2-CHOH-]n- + n CH3-COOH
最后,烯二醇结构(HO-C=C-OH)相对来说更稳定一些,可以游离存在
如在维生素C(VC)中的烯二醇结构,但具有较强的还原性,可氧化成二羰基